Simon's Town is een klein stadje aan de oostkust van het Schiereiland met uitzicht op False Bay. Het plaatsje werd oorspronkelijk Simon's Vlek genoemd, naar Simon van der Stel, de Nederlandse gouverneur van de Kaapse Kolonie tussen 1677 en 1699. Van der Stel vond de locatie ideaal voor een haven, vooral voor schepen die tijdens de wintermaanden wilden binnenlopen of een tijdelijke verblijfplaats zochten. Het duurde echter nog tot 1743 voordat er een haven van omvang werd gebouwd, onder het bewind van Baron von Imhoff. De haven en docks zijn de fundamenten waarop de huidige marinebasis is gebouwd.

Een leuke manier om Simon's Town te verkennen is de stadswandeling van 1,5 kilometer die door het locale toeristenkantoor wordt georganiseerd. Een bezoek aan één van de vier musea is ook een goede manier om het stadje beter te leren kennen. In het Simon's Town Museum is de geschiedenis van het plaatsje te zien. Het museum is gevestigd in het een voormalig VOC bestuurshuis, de residentie aan Court Road. Verder heeft Simon's Town een erfgoedmuseum waar aandacht besteed wordt aan de de Maleisische invloeden en geschiedenis, een speelgoedmuseum en een marinemuseum nabij de vuurtoren. De oude Stempastorie was het woonhuis van de Nederduitse dominees waaronder Marthinus de Villiers. Hij schreef in 1919 het volkslied die Stem dat sinds 1994 is gebruikt als basis voor het nieuwe volkslied Nkosi Sikeleli Africa (God zegene Afrika) en bestaat uit diverse coupletten in diverse talen.

Tijdens een stadswandeling komt u ongetwijfeld het standbeeld van de hond Just Nuisance tegen op het Jubilee Square. De hond was een goede vriend van de zeelieden in de periode rond de Tweede Wereldoorlog. De hond heeft na zijn dood zelfs een militaire begrafenis gekregen.

Pinguins
De meeste toeristen komen echter niet naar Simon's Town voor de historie of de musea. De grootste attractie van het plaatsje is op het strand gevestigd, bij Boulders Beach. Op een stuk strand van enkele honderden meters leven duizenden pinguïns bij elkaar. Het gaat om de zogenaamde Afrikaanse Pinguïn, ook wel Jackass Pinguïn genoemd. De diertjes zijn parmantig maar klein. Het is een mooi gezicht om de dieren uit het water te zien komen en al waggelend naar hun slaapplaats of nest te zien gaan.

De pinguïnkolonie bij Simon's Town is - zeker vanuit het oogpunt van natuurbescherming - een groot succes te noemen. In 1984 waren er slechts 2 broedparen over, maar van die schaarste is vandaag weinig meer te merken. Van een afstand zijn de dieren nu te horen en te ruiken. De visetende vogels ontsnappen bovendien gemakkelijk aan de scheidingshekken die voor hen zijn neergezet om een plekje te vinden in de tuinen van de aangrenzende huizen of elders op straat. De bewoners zijn niet altijd even blij met deze manoeuvres. Bezoekers die de pinguïns willen zien, kunnen terecht bij de ingang van het South African National Parks Board op Boulders Beach.

Als u Simon's Town uitrijdt richting Kaap de Goede Hoop, krijgt u vanzelf de bordjes te zien die leiden naar een grote parkeerplaats (met souvenirskraampjes) en de toegang. Als u de hoofdweg iets verder blijft volgen, komt er nog een afslag naar Boulders Beach en het gelijknamige lunchcafé. Ook hier is een parkeerplaats met een toegang tot het nationale park. Via wandelpaden wordt u evenwel naar de hoofdingang geleid. Het is wel een leuke wandeling omdat u diverse hekjes passeert die toegang geven tot het strand.